39 Jahre alt, liiert mit Kimberly Coops Geboren in Lawrence, Texas
Vater: John Winchester Mutter: Mary Winchester geb. Campbell Geschwister: Samuel "Sam" Winchester
Dean ist einer der Chefs von Winchester Racehorses und kümmert sich überwiegend um das Geschäftliche. Selbst im Sattel sitzt er nicht, er schaut lieber zu und spürt das Adrenalin von unten aus oder feuert seine Jockeys an. Liiert ist er mit Kimberly seit 12 Jahren, doch über Hochzeit oder Kinder haben die Zwei noch nicht nachgedacht oder gar drüber gesprochen. Dean ist ein Familienmensch, allerdings hat er Angst so zu werden wie sein Vater. Vater John war sehr viel unterwegs und hatte kaum Zeit für seine Kinder und auch Dean ist für das Geschäftliche oft unterwegs.